Чечня
1 января 1995 года по приказу генерала И. Бабичева, сводный батальон 237-го Торуньского Краснознамённого парашютно-десантного полка 76-й Псковской воздушно-десантной дивизии, входил в Грозный со стороны Заводского района. Перед десантниками была поставлена задача — при минимальном количестве потерь выдвигаться к городскому железнодорожному вокзалу и добраться до попавших там в окружение батальонам 131-ой майкопской мотострелковой бригады и 81-го мотострелкового полка. При движении к территории парка имени Ленина колонна втянулась в узкое пространство улицы и попала в засаду. Боевики обстреляли десантников, действуя по хорошо зарекомендовавшей себя тактике: подбивая головную машину, а затем методично обстреливая из укрытий обездвиженных российских военных.В ходе боя снайпером был тяжело ранен командир 5-й парашютно-десантной роты 237-го полка гвардии капитан Чупрынин и гв. ст. лейтенант Зобов принял командование ротой на себя.
Олег сам получил ранение от взорвавшегося рядом ПТУРа, но продолжал руководить боем. Контуженный, он принял решение атаковать трёхэтажный дом, откуда вёлся огонь. Собрав вокруг себя группу бойцов, он сумел подойти к зданию вплотную. Высадив центральную дверь из гранатомета, десантники ворвались внутрь, предварительно закидав гранатами окна и подвальное помещение. Огонь прекратился, позицию заняли почти без боя, но этих драгоценных минут хватило, чтобы оттащить на тротуар перегородивший путь подбитый танк и позволить колонне батальона продолжить движение.
